Нині Вінниця один з небагатьох обласних центрів, де відсутній монастир. Хоча у 17 ст. тут був один з найбільших та найпотужніших жіночих монастирів в Україні. Споруди його досі служать різним установам та навіть житлом вінничан.
Заснували монастир Благовіщення у 1635 році в одному з найрозвиненіших промислових та культурних районів Вінниці — Єрусалимці, котра розкинулась вздовж річки Південний Буг. На той час тут вже були перші забудови – оборонні Мури, й монастир доповнив цю композицію. У стінах Мурів насельниці навіть збудували церкву великомучениці Варвари, коли монастир вже був у Браїлові, залишивши за собою у місті обійстя. На стіні церкви дата — 1911 рік. Будівля по цей час зберегла розкішні вікна та купол даху.
Будівництвом монастиря Благовіщення опікувався і був меценатом православний шляхтич та брацлавський підсудок Михайло Кропивницький. На відкриття монастиря йому особисто дав дозвіл польський король Владислав IV, бо Вінниця була у складі польсько-литовської держави. За ініціативи Кропивницького у 1616 році у Вінниці вже заснували Вознесенський монастир, при якому у 1632 році святитель Петро Могила відкрив братський колегіум. Він в обитель передав свою родову реліквію — ікону Божої Матері «Ченстоховська», яка є головною святинею Браїлівського монастиря, куди хресним ходом монастир перейшов із Вінниці у 1845 році.
– Православна жіноча обитель, що існувала у Вінниці впродовж 210-річного терміну, була гуртожитного типу, — розповідає зав. історичним відділом Вінницької єпархії УПЦ о.Назарій Давидовський. — Зберігся запис Михайла Кропивницького, з якого дізнаємося, що першою намісницею монастиря могла бути Євпраксія Станішевська. Вона згуртувала майже три десятки черниць, які опікувалися одинокими вінничанами, навчали дітей грамоті, бо більшість з них були освіченими людьми. На той час це було рідкістю.
З цього документа дізнаємося, що у володінні монастиря був ставок у маєтку Залісного Комарова. А також засновник Кропивницький зобов’язався щорічно на день святого архангела Михаїла сплачувати монастирю 300 злотих.
Обитель славилася в окрузі, туди приходили численні богомольці, серед яких було багато меценатів. Наприклад, у 1642 році Петро і Агнешка Білоусови подарували монастирю ставок в урочищі річки Вінничка (притоці Південного Бугу), а вінницькі міщани подарували навічно сінокіс.
Важкі матеріальні часи настали у монастирі наприкінці 1790-х. Черницям навіть не вистачало грошей, щоб самим прохарчуватися. Ігуменя зверталася до консисторії у Польщі, щоб виділили якісь кошти. Працювати не було кому — послушників забрали до війська, інші не могли працювати фізично через старість та інвалідність.
Але при цьому монастир славився своїм духовним багатством. Сюди присилали на виправлення черниць з інших монастирів, котрі провинилися, та сварливих мирських жінок за постановою суду. Адже у монастирях заборонено сперечатися, підвищувати голос, а є тільки молитва, послух та поклони. І в таких суворих щоденних покаянних умовах, коли плоть підкорюється духу, будь-яка людина м’якшіє та добрішає.
Батюшка Назарій каже, що на кінець 18 ст. в обителі проживали 15 монахинь, 3 заштатних і 5 послушниць. Найбільше було польок — 8, стільки ж росіянок та 4 українки. 15 з них були освіченими, що на той час було рідкістю.
Найбільше Вінницький монастир розбудувався при ігумені Анфісі у 1830-х роках. Завдяки її трудам збудовано будинок з ігуменськими келіями, корпус для сестер, будівля якого збереглась і донині. Й, більше того, ігуменя Анфіса, вигравши судову тяжбу із графом Грохольським і відсудивши у нього 15 тисяч, які склали основу капіталу обителі, повернула монастирю подаровані Кропивницьким володіння та запланувала збудувати нову церкву. І в 1842 році монастир Благовіщення був зарахований до першокласних монастирів. Однак у 1845 році, з ініціативи архієпископа Подільського Арсенія, монастир з Вінниці перевели до Браїлова.
Дерев’яну церкву з монастиря перенесли у село Зарванці, простора монастирська територія ще понад півстоліття залишалася у статусі обійстя. Деякі споруди були здані в оренду міщанам та купцям, в одному з корпусів розташовувалися архієрейські покої, де зупинялися вищі церковні чини під час відвідин Вінниці. На початку 20 століття ігуменя Мелітина за проектом архіектора і міського голови Вінниці Артинова навіть почала будувати тут церкву. На жаль, буремні революційні події та Перша світова війна поламали усі плани.
