Преподобний Аліпій прийняв чернечий постриг у Печерському монастирі від ігумена Никона і почав вдосконалюватися не тільки в іконописній справі, а й у чернечих подвигах.

З благословення ігумена преподобний Аліпій був висвячений на священника. Якось до монастиря прийшла дуже хвора людина, якій не допомогали жодні ліки. Преподобний Аліпій сповідав стражденного помазав його гнійні рани на обличчі фарбами для ікон, відвів у церкву, де той причастився, і після цього наказав вмити обличчя водою, якою замивають руки священники після причастя. Людина після цього одужала, а її онук дякуючи за зцілення зробив велику пожертву на монастир.

З житія преподобного Аліпія відомо інший чудесний випадок, як один благочестивий чоловік побудував церкву і просив через двох ченців умовити Аліпія іконописця написати святі образи. Через них він передав дошки для ікон та срібло. Але ченці спокусилися і забрали срібло собі, а чоловікові двічі казали, що преподобний Аліпій ніби вимагає ще срібла. Коли настав час забирати ікони, вони обмовили преподобного і сказали, що він забрав срібло і відмовляється писати ікони.

Чоловік цей прийшов до ігумена Никона і, розповівши про все, що сталося, просив справедливого суду над невинним іконописцем. Преподобного Аліпія привели до ігумена, але яке було їхнє загальне здивування, коли принесли дошки для написання ікон, а на них вже були написані чудові образи Спасителя, Божої Матері і святих угодників. Ченці, які так несправедливо вчинили з преподобним Аліпієм, були вигнані з монастиря, а слава про чудеса, які відбувалися за молитвами преподобного і від написаних ним ікон, дійшла й до самого київського князя.

Коли преподобний Аліпій вже сильно хворів, один чоловік просив його написати ікону Успіння Пресвятої Богородиці, і дуже засмутився від того, що за станом свого здоров'я преподобний не міг цього зробити. Тієї ночі в келію до преподобного прийшов Ангел, який сам написав ікону і разом з нею зник.

Наступного ранку та людина, коли увійшла до церкви, побачила прекрасного письма ікону Успіння на спеціально приготованому для неї місці і одразу ж поспішила до монастиря. Чоловік з ігуменом Никоном прийшли до преподобного Аліпія, і той розповів їм, що ця ікона нерукотворна, і написана Ангелом Божим, після чого преподобний Аліпій мирно спочив і був похований в Антонієвих Печерах Києво-Печерської Лаври.