Від юності він боровся з важкими спокусами плоті. Ні піст, ні спрага, ні важкі вериги не допомагали, тож святий затворився в печерах Києво-Печерської лаври.
30 років він провів у затворі, молячись і терплячи страшні випробування. Під час Великого посту він закопав себе в землю по плечі, а одного разу диявол явився у вигляді вогнедишного змія, намагаючись зламати його дух. Та Іоан вигукнув до Бога, і блискавка знищила спокусу.
Голос з неба сказав: “Ти, як золото у вогні, очистився терпінням. Тепер бережи себе”.
Святий помер близько 1160 року, здобувши благодать перемоги над блудною пристрастю. Його мощі спочивають в Антонієвих печерах Лаври.
В ризниці Свято-Вознесенського чоловічого монастиря зберігається ікона з часткою святих мощей преподобного Іоана Багатостраждального.
