Він довго просив батьків віднести його до Києво-Печерського монастиря. Коли вони принесли сина до святої Печерської обителі, то стали просити в молитвах про його одужання. Але майбутній преподобний, усвідомлюючи високу цінність страждань, просив Господа про продовження хвороби, а також про постриг його в чернецтво.

Ангели у вигляді ченців здійснили над ним чин постригу. Деякі з братії чули звуки співу і, прийшовши до преподобного Пимена, але побачили його одягненим у чернечий одяг. У своїй руці він тримав свічку, що горіла, а частина його волосся яка за звичаєм зістригається при монашеському постригу, опинилася в раці преподобного Феодосія. Багато років провів преподобний Пимен у тяжкій хворобі, так що його послушники втомлювалися доглядати за ним і часто залишали преподобного без хліба та води.

Жаліючи братію, преподобний Пимен зцілив одного такого ж розслабленого брата, взявши з нього слово служити хворим аж до смерті. Одного разу брат полінувався у служінні, і до нього повернулася колишня хвороба. Преподобний Пимен знову зцілив його і дав настанову, що хворий та той, що йому слугує отримують рівну нагороду.

Двадцять років провів преподобний Пимен у тяжкому стражданні. За три дні перед смертю, як було йому раніше відкрито, він став здоровим. У церкві преподобний попрощався з усією братією і причастився Святих Христових Таїн. Потім, вклонившись гробниці преподобного Антонія, преподобний Пимен вказав місце для свого поховання і сам відніс до нього приготовану напередодні труну.

Мощі преподобного Пимена Багатохворобливого спочивають в Ближніх печерах Києво-Печерської Лаври. Ікона з часточкою святих мощей преподобного Пимена знаходиться в Свято-Вознесенському чоловічому монастирі в с. Іванівка.